1. Like A Virgin (Vị trí số 1 Hot 100 Peak 6 tuần – nổi nhất giai đoạn năm 1984)

Là một trong nhưng ca khúc nổi tiếng nhất của diva người Mỹ, Like A Virgin nằm trong single chủ đạo của album cùng tên ra đời năm 1984. Ca khúc dẫn đầu nhiều bảng xếp hạng suốt thời gian dài và là sản phẩm tạo nên tên tuổi, dấu ấn của Madonna.

2. Vogue (Vị trí số 1 Hot 100 Peak 3 tuần – 1990)

Chỉ là phương án thứ hai của bài Keep It Together, Vogue là sản phẩm âm nhạc có vũ đạo đẹp nhất của Madonna. Đây cũng là một trong số ít MV đen trắng của giới nghệ sĩ được đánh giá cao về mặt nghệ thuật.

3. Crazy For You (Vị trí số 1 Hot 100 Peak 1 tuần – 1985)

Chỉ đứng sau ca khúc nổi tiếng - We Are The World, Crazy For You của nữ hoàng giải trí thực ra đã về nhì trong 3 tuần liên tiếp trước khi vươn lên đứng đầu một tuần.

4. Take A Bow (Vị trí số 1 Hot 100 Peak 7 tuần – 1995)

Take A Bow là ca khúc lên ngôi vương lâu nhất của diva 57 tuổi. Bảy tuần liên tiếp đứng đầu Hot 100, sản phẩm hợp tác cùng nhà sản xuất Babyface lại không được chủ nhân yêu quý. Madonna chưa bao giờ trình diễn trực tiếp Take A Bow.

5. Justify My Love (Vị trí số 1 Hot 100 Peak 2 tuần – 1991)

Giống nhiều single khác của Madonna, MV Justify My Love thu hút sự chú ý hơn bản thân ca khúc. Với nội dung gợi cảm, MTV đã kiểm duyệt video này nhiều lần trước khi ra mắt.